Село Михайловское Северского района образовано в 1906 году крестьянами Черниговской и Херсонской губерний. Однако заселены эти земли были ранее. На одном из участков, принадлежавшем генерал-майору Гейману, а затем проданному советнику Ананову, в 1885 году были основаны два хутора: Новотаврический первый и Новотаврический второй.
В 1897 г. силами прихожан был построен деревянный на кирпичном фундаменте Михаило-Архангельский храм, освященный в том же году. Постройка обошлась жителям в 12 тысяч рублей. Первым его настоятелем был назначен священник Михаил Полянский. К причту в с. Михайловском относились так же жители окрестных селений: деревни Николаевки, хутора Ананьевского, Новораевского и Эрастовского товарищества.
История села Михайловского насчитывает вот уже 108 лет.
В 1903 году был образован хутор Стефановский.
В 1867 году среди прочих офицеров на левобережье Кубани в урочище Пшахоиз на реке Сухой Аушец получил 1140 десятин земли и полковник Иван Деомидович Попко ― командир Псекупского казачьего полка. Его участок был назван «Приютом Пшехоизом». В 1869 году здесь начали селиться крестьяне, прибывшие из Бессарабии и из Днепровского уезда Таврической губернии. Вскоре свой земельный участок Попко продал, но образовавшийся хутор так и остался называться хутором Попко, пока не был переименован в Ананьевский по имени генерала-владельца Ананова. [3].
Для поддержания финансового состояния крестьяне в 1909 году объединились и создали крестьянское поземельное товарищество Пароновское. В том же году на земле Ананова было образовано Покровское поземельное товарищество и приписано к станице Северской.
По информации исторического портала Северского района